休寧歷史悠久，文化源遠(yuǎn)流長(zhǎng)。

公元前11～8世紀(jì)境內(nèi)就有定居居民，并形成族國(guó)，春秋戰(zhàn)國(guó)時(shí)期（公元前8～3世紀(jì)），休寧先后為吳、越、楚三國(guó)之領(lǐng)地。

秦漢時(shí)期為歙縣西鄉(xiāng)之地，秦屬會(huì)稽郡、鄣郡，漢屬丹陽(yáng)郡。

東漢建安十三年（208年）分歙縣西鄉(xiāng)設(shè)置休陽(yáng)縣，縣治鵂山之南。

吳永安元年（258年）改名海陽(yáng)縣，縣治萬(wàn)安萬(wàn)歲山，隸屬新都郡。

晉太康元年（280年）改新都郡為新安郡，海陽(yáng)縣為海寧縣。

此后，經(jīng)唐、宋、元、明、清、民國(guó)各代至新中國(guó)成立，縣名均未改變。

縣治自唐天寶九年（750年）定駐松蘿山之南海陽(yáng)鎮(zhèn)延續(xù)至今。

境域大部未變，局總邊緣地域曾有劃進(jìn)劃出調(diào)整。

新中國(guó)成立后，休寧縣隸屬徽州專(zhuān)區(qū)、蕪湖專(zhuān)區(qū)、徽州地區(qū)。

1987年11月始隸屬地級(jí)黃山市至今。